一、明确借款性质及法律规定

在我国，赌博是违法的行为。根据法律规定，因赌博产生的债务属于非法债务。《民法典》规定，违反法律、行政法规的强制性规定的民事法律行为无效。所以，基于赌博产生的借款合同是无效的。比如小明在赌博时借给了小红一笔钱，这种基于赌博的借款，从法律上来说是不受保护的。不过，虽然借款合同无效，但并不意味着就完全不能采取措施了。

二、尝试协商解决

可以先尝试和对方友好协商。和对方心平气和地谈一谈，说明自己的情况，要求对方还钱。协商的时候，最好能有第三人在场，作为见证。比如，找一个双方都认识且信得过的朋友一起，在朋友的见证下进行协商。这样如果后续有纠纷，朋友也可以作为证人。同时，在协商过程中，要注意保留聊天记录、通话录音等证据，以备不时之需。

三、固定证据

不管协商是否成功，都要注意固定证据。如果有借条，要妥善保管。还可以收集转账记录、聊天记录、通话录音等能证明借款事实的证据。比如，转账记录能证明你确实把钱转给了对方；聊天记录中如果对方承认了借款的事实，那也是很有力的证据。有了这些证据，后续采取其他措施时会更有底气。

四、向法院起诉

如果协商不成，可以考虑向法院起诉。起诉时，要准备好起诉状和相关证据。起诉状要写明原被告的基本信息、诉讼请求、事实和理由等。证据要按照法院的要求进行整理和提交。不过要注意，因为是赌钱产生的借款，法院在审理时会审查借款的合法性。如果法院认定借款是基于赌博产生的非法债务，可能不会支持你的还款请求。但如果能证明借款并非直接用于赌博，或者借款是在正常的经济往来中产生的，还是有可能获得法院支持的。

赌钱借出去的钱要不回来，这只是一个开始。后续可能还会面临对方的各种耍赖手段，甚至可能会引发新的纠纷。在这种复杂的情况下，自己处理起来可能会力不从心。